No começo da carreira Pertenceu ao elenco de TV ''Saturday Night Live'' e fez pontas em diversos filmes, incluindo o sucesso ''Mulher Nota 1000''. Em 1987 fez sucesso protagonizando como Julian o filme "Abaixo de Zero" em 1987. Atuou ao lado de Kiefer Sutherland no ótimo ''1969 - O Ano que Mudou Nossas Vidas'' e do emergente Mel Gibson em "Air America - Loucos Pelo Perigo". O caminho para o sucesso estava aberto e iria se concretizar em sua atuação como Carlitos no filme ''Chaplin'' comprovando o seu grande talento e versatilidade. Papel que lhe indicou Globo de Ouro, BAFTA e o Oscar.
O sucesso lhe rendeu diversos papeis em grandes e pequenas produções, permitindo demonstrar sua grande flexibilidade. Os problemas começariam em 1996 por dirigir sob efeito de drogas ilegais e portar arma de fogo. Foi solto e preso novamente por agredir um vizinho e encaminhado para um centro de reabilitação, que não o reabilitou e continuou se envolvendo em novas detenções.
Seu comportamento indevido afetaria diretamente sua carreira, limitando suas atuações a pequenas s participações entre 1996 a 1999 quando foi novamente preso e desta vez condenado a três anos de reclusão.
Saiu da prisão em 2002 e prometeu colocar juízo em sua vida e vem cumprindo a promessa. Voltando a atuar em diversos filmes e novamente provando sua capacidade, até retomar novamente ao Sucesso vivendo Tony Stark, em Homem de Ferro, e se tornando Sherlock Homes na nova franquia.
- 1984 - Quando se Perde a Ilusão
- 1984 - Tuff Turf - O Rebelde
- 1985 - Mulher Nota 1000
- 1986 - De Volta às Aulas
- 1987 - Abaixo de Zero protagoniza como Julian
- 1988 - 1969 - O Ano que Mudou Nossas Vidas
- 1989 - O Céu Se Enganou
- 1989 - Justiça Corrupta
- 1990 - Air America - Loucos Pelo Perigo
- 1991 - Segredos de uma Novela
- 1992 - Chaplin
- 1993 - Short Cuts - Cenas da Vida
- 1993 - Morrendo e Aprendendo
- 1994 – Só Você
- 1994 - Assassinos por Natureza
- 1995 – Ricardo III
- 1995 - O Outro Lado da Nobreza – de época interessante
- 1997 - Hugo Pool
- 1998 - U.S. Marshals - Os Federais
- 1998 - A Armação
- 1999 – Preto e Branco
- 1999 – Os Picaretas
- 1999 - A Premonição
- 2000 - Garotos Incríveis
- 2001 - Last Party 2000
- 2003 - Na Companhia do Medo
- 2003 – Crimes de um Detetive
- 2004 – Eros
- 2005 – Desafiando o Perigo
- 2005 - Boa Noite e Boa Sorte
- 2005 – Beijos e Tiros
- 2006 – Soltando os Cachorros
- 2006 – Santos e Demônios
- 2006 – O Homem Duplo
- 2006 – A Pele
- 2007 - Zodíaco
- 2007 - Charlie, Um Grande Garot
- 2007 – Bem-vindo ao Jogo
- 2008 – Homem de Ferro
- 2008 - O Incrível Hulk
- 2008 – Trovão Tropical
- 2009 – O Solista
- 2009 – Sherlock Homes
- 2010 – Homem de Ferro 2
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